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Todo empezó en el 2005 cuando Federico Lavagna, el big boss, abrió el primer Viajero en Montevideo, en su natal Uruguay. Fede, apasionado por los viajes, para ese momento ya había recorrido el mundo como mochilero y se había dado cuenta de dos cosas que hacían que la experiencia de un viajero fuera diferente: sumergirse como un local en la cultura del lugar que visitaba y hacer amigos entrañables en el camino. Con eso en mente abrió su primer hostal, con sofás, televisores, neveras y otros elementos que su familia y amigos le prestaron.

Luego, se dio cuenta de que quería crecer más allá de Uruguay y puso sus ojos en Colombia. Llamó a Lucho, un amigo colombiano que había conocido durante su primer viaje de mochilero por Europa, y le propuso que fuera su socio. Lucho trabajaba para una gran multinacional y lo dudó un poco, pero al cabo de una semana Fede ya lo había convencido y estaba a bordo. Así, en 2010 abrieron Viajero Cartagena y Viajero San Andrés.